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躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」③

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

爬楼请直击:

第一期问题篇  解答篇

第二期问题篇  解答篇

第3期,介绍一下来自日本北海道大学白濱晴等人的(-)-Grayanotoxin III全合成(1994)问题。

本全合成在最终阶段时,因为MOM基的脱保护很困难,在酸性条件下基本不可能进行脱保护。

与此同时,了解了此化合物的基本骨架拥有着耐酸性的特性的前提下,用乙酰基保护后在不使用酸性条件下,通过2步化学处理脱保护成功进行,最终得到全合成产物。

那么问题来喽,这里究竟用到的是什么化学工序呢(图中红字部分)?大家来出出主意吧!

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Xi Wang

现日本汉方药企,技术企划工作。业余工作:化学空间平台小编&网页翻译。 个人描述:Beyourself网络电台主播,喜欢猫猫,旅行,日本城爱好者,Herb研究,写作。怀揣一颗文学心,读了一身理科情,结合在一起生了一朵奇葩花,那就是我。2011年到日本经过语言学校,研究生最后到大学院生(国内硕士),从起初的微生物制药到天然物化学最后我选择了有机,我对有机化学有说不出的爱。我希望化学空间不仅仅作为一个科研类网站,介绍最前沿的研究成果;同时也想为那些喜爱化学的人们展示化学的魅力;对于有留学计划的朋友们,尤其是赴日留学的小伙伴们提供更多帮助。 我会用最朴实幽默的语言讲给你听化学最动人的那些情诗。

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