化学部落~~格格

躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」②

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

第二回~介绍一下E.J.Corey等人在2005年发表的β-Araneosene全合成:

(※第一回问题及解析请看:问题、解析)

 

本全合成是由中间体A 通过频哪醇重排得到天然骨架C,遗憾的是没能得到骨架bycyclo[9.3.0] 而是得到了具有bicyclo[9.2.1] 结构的B

Corey等人通过对中间体A进行适当变换,最终成功引导此重排反应的实现。

究竟是怎样的变换才得到的骨架C呢,根据频哪醇重排的反应机理给出你的想法吧!

next_move_2q_1.gif

解析答案见下期

本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载

Related post

  1. 台式NMR
  2. NMR的基础知识【测定・解析】
  3. 俯瞰有机反应 ー [1,2] 重排(1,2-rearrangem…
  4. Catellani Reaction的发展与改进
  5. J. Am. Chem. Soc. 计算化学辅助天然产物全合成
  6. 实验室常用溶剂怎么干燥除水?
  7. 在创药开发上频繁使用到的有机反应
  8. 5-羟色氨酸选择性生物偶联反应

Pick UP!

微信

QQ

PAGE TOP