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躲避Dead End「全合成・教你摆脱绝境的一手」②

本系列内容是为帮助大家能够直面全合成中应克服的困难而编写的。列举了一些在全合成过程中遇到的棘手问题的解决方案,采用了小问答的形式介绍给大家。

第二回~介绍一下E.J.Corey等人在2005年发表的β-Araneosene全合成:

(※第一回问题及解析请看:问题、解析)

 

本全合成是由中间体A 通过频哪醇重排得到天然骨架C,遗憾的是没能得到骨架bycyclo[9.3.0] 而是得到了具有bicyclo[9.2.1] 结构的B

Corey等人通过对中间体A进行适当变换,最终成功引导此重排反应的实现。

究竟是怎样的变换才得到的骨架C呢,根据频哪醇重排的反应机理给出你的想法吧!

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解析答案见下期

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