环化反应

SnAP 试剂

本文投稿作者 alberto-caeiro

 

通过将SnAP (Sn(tin) Amine Protocol)试剂和羰基化合物混合后经酸化处理,我们可以轻松得到含有饱和的偶数环,螺环等结构的氨基化合物。目前,各种各样的SnAP正在市场贩卖中。

当药物分子的饱和度(sp3杂化碳的含量)增加时,对药物的特性会有正向的影响

基本文献

  1. Vo, C.-V.; Mikutis, G.; Bode, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1705. DOI: 10.1002/anie.201208064;
  2. Luescher, M. U.; Vo, C.-V.; Bode, J. W. Org. Lett. 2014, 16, 1236. DOI: 10.1021/ol500210z;
  3. Vo, C.-V.; Luescher, M. U.; Bode, J. W. Nat. Chem. 2014, 6, 310. DOI:10.1038/nchem.1878;
  4. Siau, W.-Y.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17726. DOI: 10.1021/ja511232b;
  5. Geoghegan, K.; Bode, J. W. Org. Lett. 2015, 17, 1934. DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00618;
  6. Luescher, M. U.; Bode, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 10884. DOI: 10.1002/anie.201505167;
  7. Luescher, M. U.; Bode, J. W. Org. Lett. 2016, 18, 2652. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b01099;

review

  1. Vo, C.-V.; Bode, J. W. J. Org. Chem. 2014, 79, 2809. DOI: 10.1021/jo5001252
  2. Luescher, M. U.; Geoghegan, K.; Nichols, P. L.; Bode, J. W. Aldrichim. Acta 2015, 48, 43. [PDF]

 

反应机理

反应实例

  1. 对于与酮类化合物的反应,,通过此试剂可以得到结构复杂的螺环结构化合物。

  1. 基于SnAP试剂,开发出不含有机锡、在光照条件下,Si自由基的SLAP试剂 (Silicon amine protocol)[1]

参考文献

  1. Hsieh, S.-Y.; Bode, J. W. Org. Lett. 2016, 18, 2098. DOI: 10.1021/acs.orglett.6b00722;
  2. Hsieh, S-H.; Bode, J. W. ACS Cent. Sci. 2017, 3, 66. DOI: 10.1021/acscentsci.6b00334;

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