加成反应

螯变反应(Cheletropic Reaction)

  • 概要

螯变反应是周环反应的一种。在同一原子上形成两个结合键的成环反应,或者它的逆反应,都被称为螯变反应。螯变反应形式上是(m+1)环加成反应,反应产物大多为五元环。

最有代表性的代表的螯变反应有1,3-丁二烯与二氧化硫的加成反应、环戊二烯酮的脱羰基反应以及卡宾跟烯烃的环丙烷化反应等。

 

  • 基本文献

 

  • 反应机理

 

  • 反应实例

通过螯变反应生成二烯的实例[1]

cheletropic_2

通过Ramberg-Backlund重排的脱SO2反应也被视作螯变反应。

cheletropic_3

分子内[4+1]加成反应实例[2]

cheletropic_4

 

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Nicolaou, K. C.; Barnette, W. E.; Ma, P. J. Org. Chem. 1980, 45, 1463. DOI: 10.1021/jo01296a023
[2] (a) Spino, C.; Rezaei, H.; Dupont-Gaudet, K.; Belanger, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9926. DOI:10.1021/ja046344x (b) Boisvert , L.; Beaumier, F.; Spino, C. Org. Lett. 2007, 9, 5361. DOI: 10.1021/ol702172t

 

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