生活中的分子

迪奥男士香水的奥秘——希蒂莺(Hedione)

香水是法国重要的文化元素符号,它和法国时装、法国葡萄酒并列为法国三大精品产业,一直都是法国人的骄傲。人类对于“香”的追求可谓历史悠久,中国古人通过佩戴香囊和熏香的方式获得香味,西方世界也主要依靠天然的花草、生物获得香料。换言之,在合成香料出现以前,香水的来源几乎全部依赖于天然提取。

法国著名香水品牌(左起:香奈儿、迪奥、纪梵希)

当今世界,香水早已不再是女士们的专属,越来越多的男士开始使用各式各样的香水让他们变得优雅和绅士,男士香水的市场销量呈现逐年上升趋势。男士香水的味道一般都是茉莉花味的,区别于女士的玫瑰花味,由于天然的香精油极其稀少珍贵并且来之不易,随着19世纪有机化学的发展,化学合成的香味物质开始出现并广泛用于香精油的制造,更可以调配出天然无法获得的独特味道,典型代表就是二氢茉莉酮酸甲酯(Hedione)。

二氢茉莉酮酸甲酯有个非常优雅的名字——希蒂莺,它具有清新的茉莉花香。上世纪60年代,著名调香师埃德蒙德·鲁德尼兹卡(Edmond Roudnitska)首次将其应用到作品“清新之水(Eau Savage)”中,由此引发了一场香水革命。

二氢茉莉酮酸甲酯的结构和调香师Edmond Roudnitska

二氢茉莉酮酸甲酯其实是人工合成的茉莉花香酯的仿制品,尽管天然的茉莉花香酯类化合物已经被研究了数十载,但它的工业化进度远不能满足人们需求量的与日俱增,因而合成其替代物迫在眉睫。1962年,瑞士芬美意(Firmenich)香精香料公司的Edouard Demole率先从成分复杂的茉莉花精油中分离得到茉莉酮酸甲酯,氢化后即得到二氢茉莉酮酸甲酯。

二氢茉莉酮酸甲酯的来源

天然茉莉酮酸甲酯的含量也很低,因而通过天然提取的茉莉酮酸甲酯进一步制备氢化产物是极其不切实际的。自发现以来,许多合成化学工作者对其进行了大量细致的合成研究,也取得了相当大的成功。综合来看,这些合成方法具有诸多显著的优势:一是合成原料来源广、廉价易得;二是化学合成可以根据目标产物的结构采取不同的合成策略和合成路线,另外人们可以利用化学方法,设计和合成出性质更优良的产品;三是一旦摸索出合适的反应条件,可以实现大量生产。本文仅选取一种合成路线简要分析,更多合成方法请参考相关文献资料。

二氢茉莉酮酸甲酯的合成路线

二氢茉莉酮酸甲酯的合成路线并不复杂,原料和反应试剂都非常廉价易得。首先环戊酮与正戊醛在碱性条件下脱水缩合得到a, b-不饱和羰基化合物,不饱和双键与HBr发生亲电加成,遵循马氏规则,随后消去得到双键异构化产物。活泼亚甲基化合物丙二酸二甲酯进攻双键发生Michael加成,加热脱羧即得到最终产物。

希蒂莺化学性质稳定,具有不变色的优点,常用于调制茉莉、铃兰、晚香玉和东方型香精配方中,能使香精产生幽雅、逼真的天然样花香感。过去由于价格原因,它主要用于高级香水配方中,如今能够飞入寻常百姓家得益于合成化学的迅猛发展。香水这个神奇的东西早已从最初用来遮盖气味演变为一种文化,一种对美的追求,正应了那句“化学让生活更美好”。

参考资料

  • [1] 沈洪. “香水趣话.” 中国化妆品 1 (1996): 3.
  • [2] 孙晓莉, 周恒寅. “二氢茉莉酮酸甲酯生产工艺的研究.” 香料香精化妆品3 (2002): 11-13.
  • [3] 黄致喜, 徐晓瑾. “茉莉香料化学.” 香料香精化妆品3 (2004): 25-34.

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