研究论文介绍

Angew:Lewis酸催化剂促进的形式环加成反应方法学研究

作者:杉杉

导读:

近日,西湖大学的邓力等课题组在Angew. Chem. Int. Ed.中发表论文,报道一种全新的通过Lewis酸催化剂促进的吲哚与BCBs (bicyclo[1.1.0]butanes)之间的分子间形式环加成反应方法学,进而成功完成一系列具有多重连续四级碳中心的多环吲哚啉分子的构建。

Intermolecular Formal Cycloaddition of Indoles with Bicyclo[1.1.0]butanes by Lewis Acid Catalysis

D.Ni, S.Hu, X. Tan, Y. Yu, Z. Li, L. Deng, Angew. Chem. Int. Ed2023, ASAP. doi: 10.1002/anie.202308606.

正文:

近年来,构建BCH (bicyclo[2.1.1]hexanes)分子的合成策略研究已经逐渐受到诸多研究团队的大量关注 (Scheme 1a) [1]-[4]。这里,西湖大学的邓力等团队成功设计出一种全新的通过Lewis酸催化剂促进的吲哚与BCBs (bicyclo[1.1.0]butanes)之间的分子间形式环加成反应方法学 (Scheme 1b)。

首先,作者基于前期相关的研究报道 (Scheme 2a)[5],提出一种合理的机理路径,即path a (Scheme 2b)。

之后,作者采用3-甲基吲哚衍生物13与BCB 4作为模型底物,进行相关反应条件的优化筛选 (Table 1)。进而确定最佳的反应条件为:采用Yb(OTf)3作为催化剂,DCM作为反应溶剂,反应温度为室温,最终获得84%收率的形式环加成产物5

在上述的最佳反应条件下,作者分别对一系列吲哚底物 (Table 2)以及BCB底物 (Table 3)的应用范围进行深入研究。

之后,该小组通过如下的一系列研究进一步表明,这一全新的分子间形式环加成策略具有潜在的合成应用价值 (Scheme 3)。

总结:西湖大学的邓力等团队成功设计出一种全新的通过Lewis酸催化剂促进的吲哚与BCBs之间的分子间形式环加成反应方法学,进而成功完成一系列具有多重连续四级碳中心的多环吲哚啉分子的构建。这一全新的环加成策略具有广泛的底物应用范围、优良的官能团兼容性以及优良的原子经济性等优势。

参考文献:

  • [1] P. Wipf, M. A. A. Walczak, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4172. doi:10.1002/anie.200600723.
  • [2] R. Kleinmans, S. Dutta, K. Ozols, H. Shao, F. Schäfer, R. E. Thielemann, H. T. Chan, C. G. Daniliuc, K. N. Houk, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2023, 145, 12324. doi:10.1021/jacs.3c02961.
  • [3] K. Dhake, K. J. Woelk, J. Becica,; A. Un, S. E. Jenny, D. C. Leitch, Angew. Chem. Int. Ed. 2022, 61, e202204719. doi:10.1002/anie.202204719.
  • [4] Z. Zhang, V. Gevorgyan, J. Am. Chem. Soc. 2022, 144, 20875. doi:10.1021/jacs.2c09045.
  • [5] Y. Xia, X. Liu, X. Feng, Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 9192. doi:10.1002/anie.202006736.

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