热点研究

「Spotlight Research」1, 3-烯炔的反式加氢炔化反应

作者:石油醚

本期热点研究,我们邀请到了本文第一作者,来自波士顿学院的博士生王自勇为我们分享。

2023年3月2日,JACS在线发表了来自波士顿学院Shih-Yuan Liu博士课题组题为「Trans-Hydroalkynylation of Internal 1,3-Enynes Enabled by Cooperative Catalysis」的研究论文:Shih-Yuan Liu教授团队发展了一个协同的催化剂体系。这个体系包括了Pd(0)/Senphos络合物,三(五氟苯基)硼烷,溴化铜和受阻的胺,成功地实现了1,3-炔烃的反式炔氢化反应。所得的交叉共轭产物能够应用于有机合成,其表征揭示了依赖给体/受体取代基沿共轭路的位置而异的明显光物理性质。

“Trans-Hydroalkynylation of Internal 1,3-Enynes Enabled by Cooperative Catalysis

Ziyong Wang, Chen Zhang, Jason Wu, Bo Li, Anna Chrostowska, Panaghiotis Karamanis, and Shih-Yuan Liu*

J. Am. Chem. Soc.2023, ASAP.Doi:10.1021/jacs.3c00514”

 

Q1. 请对Trans-Hydroalkynylation of Internal 1,3-Enynes Enabled by Cooperative Catalysis”作一个简单介绍。

我们课题组长期致力于通过BN/CC电子等排体的策略实现配体的化学空间的多样化,从而实现新型反应和新的反应选择性等的开发。在前期工作的基础上(J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 14566-14569.; Angew. Chem., Int. Ed. 2021, 60, 21231-21236.; Chem. Sci. 2023, 14, 2082-2090.; J. Org. Chem. 2023, 88, 2415-2424.), 我们发展了一个协同的催化剂体系。这个体系包括了Pd(0)/Senphos络合物,三(五氟苯基)硼烷,溴化铜和受阻的胺,成功地实现了1,3-炔烃的反式炔氢化反应。所得的交叉共轭产物能够应用于有机合成,其表征揭示了依赖给体/受体取代基沿共轭路的位置而异的明显光物理性质。

Q2.在研究的时候遇到过怎样的困难呢?又是怎样克服的呢?

按我们最初的设想,在前期探索反应的时候并没有想到加入溴化铜作为催化剂。在前期工作和对反应机理的理解的基础上,我们不断地思考潜在的阻止反应成功进行的原因并不断尝试,最终找到了需要额外的溴化铜作催化剂去促进反应的发生。尽管我们修正了原先的反应设想并提出了一个新的看似合理的反应机理,每个催化剂在反应的过程中起到的具体作用和反应机理上的细节等依然是值得进一步思考和探索的。

Q3. 本次研究主体,有没有什么让您感觉特别辛苦和烧脑呢?

我们期待能充分展现反应的优良选择性和广泛的底物适用范围,为此我们需要制备大量的底物,同时对一些具有挑战性的底物作进一步的反应条件优化。论文的撰写包括支撑信息中的数据的收集和整理等都比较辛苦。

Q4. 将来想继续研究化学的哪个方向呢?

有机会的话希望能发展出更多新型的协同催化体系去实现一些传统方法难以实现的反应,并能将它们应用到复杂天然产物/药物分子等的高效合成中去。

Q5. 最后,有什么想对各位读者说的吗?

祝愿大家都能不断猜想并勇于尝试积极求证,最终顺利解决研究课题中的各种难题。

作者教育背景简介

教育背景:

2017年本科(学士)毕业于四川大学,师从Jason Chruma教授。

2017年至今博士就读于波士顿学院,师从Shih-Yuan Liu教授。

获奖经历:

获奖经历:

LaMattina Family 化学合成研究生奖学金(2021-2022)

四川大学化学试验班一等奖学金(2013-2017)

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