化学与生活

香气中的化学(一)

本文来自Chem-Station日文版 香りの化学1 webmaster

翻译投稿 炸鸡 校对 HaoHu

我们所处的世界中充满了各式各样的“香气”。

从来自天然的花香,食物的香,体味到人工制造的香水,合成香料,总之有各种各样的“香气”。

那么这些“香气”到底是什么呢,告诉你答案之前,我得先说明其实分子(化合物)才是这些香气的“本尊”。

这篇文章将会阐明分子的化学结构和它们所散发的香气之间的关系,在接下来的系列篇“香气中的化学2”里,我会告诉你们在有机合成化学中是怎么合成香料的,如何使用香料的。

香料是什么?

香料(Perfumery Materials)指的就是有香气的物质。

我们虽然知道“气味”是挥发性物质刺激鼻腔内的嗅觉细胞而引起的一种感觉(嗅觉),但具体机能尚未完全查明。说起“香料”,它不仅是一种能带来美好香气的物质,还有哪些虽然味道不被人喜欢,却有特定的作用的气味也被称为香料。

香气有perfume(英语),parfum(法语),das Parfum(德语), profumo(意大利语)等,这些都是从Per Fume(拉丁语,意为through smoke)衍生而来的。

为什么香气的外文词是从“through smoke”而来呢?因为自古以来无论东西方文化中,人们都会尝试燃烧各种好闻的木头或蜡脂从而产生带有香气的烟雾,而这种纯净的缓缓上升的烟雾被当做是最适合静心向神明奉献的物质。

香气和化学结构

具有香气的化合物不仅含有C和H,还有O,N,S等元素。以前就有很多种学说试图解释为什么我们会闻到香气及香气和化学结构之间的关系,但至今还没有一个统一的说法。很明显有机化合物的化学性质和化学结构之间存在关系,许多药理作用和物理性质也与化学结构有关。

尽管化学家们做了很多努力来试图解释香气的问题,但现在化学结构和香气之间还没有建立起一种系统性的关系。但是对于简单的化合物与香气之间还是有一些系统性的关联。一般来说,物质的气味会随着化合物官能团,顺反异构,官能团的位置,光学活性的变化而变化。

官能团和香气

根据小分子量化合物中官能团的类型,化合物气味可分为醇味,酯味和醛味。

例如,大多数酯都具有淡淡的水果味。另外,α-二酮(分子中具有两个酮)类化合物据说有像焦糖的香气散发着砂糖被烤焦时的甜味。

顺反异构和香气

化合物的顺反异构也和香气有关。比如从茉莉花中提取的茉莉酸甲酯。由于双键取代基的位置不同,该化合物具有两个顺反异构体,分别为顺式-茉莉酸甲酯和反式-茉莉酸甲酯。

顺式-茉莉酸甲酯和反式-茉莉酸甲酯相比香气能传的更远,茉莉花香气也更浓烈。反-茉莉酸甲酯则有一股脂肪臭味,作为香料是没有很大使用价值的。从茉莉花中提取的也是顺式-茉莉酸甲酯。

从植物中分离出的化合物,反式体一般都具有脂肪臭味,所以相比较而言,顺式体一般比较受青睐。

但是也有许多例外,比如从玫瑰花中分离得到的香叶醇的反式体具有香气,具有紫花地丁香气的紫罗酮也是反式体具有香气。

官能团的位置和香气

官能团和双键会给化合物的气味带来极大的影响,但官能团的位置和双键的位置也会影响化合物的气味。

比如在玫瑰花精油占到65~80%成分的β苯乙醇,和它羟基位置不同的α苯乙醇的气味和玫瑰花香相距甚远。这就是官能团位置差异造成的。

还有从山莓中提取的树莓酮,官能团位置不同的异构物是没有山莓味香气的。

光学异构体和香气

不同的光学异构体气味也不同。比较典型的例子有薄荷醇。薄荷醇是具有薄荷味和薄荷香气的化合物。因为薄荷醇分子有3个手性碳,所以一共有23=8个光学异构体。在这8个异构体中,只有L-薄荷醇这一种立体异构体是从天然薄荷叶中提取的。和其他7种光学异构体比,具有更强烈的薄荷气味和长时间的清凉感。

另外,从西柚中分离的具有强烈西柚香的诺卡酮,和薄荷脑一样,分子有3个手性碳原子,共有8个旋光异构体。除了从西柚中分离的(+)-诺卡酮之外,其余的旋光异构体都几乎没有西柚的香味或者只有很淡的西柚香味。

总结

像这样,香味不单单是一种气味,事实上内在有着很深的学问,甚至有很多未解之谜。小朋友们明白了吗?

今天的介绍只是冰山一角,还有很多性质各异,气味不同的化合物有待介绍。对这方面感兴趣的童鞋可以自行阅读相关文献,相关著作和论文学习一下~

下一篇里,将会带来“香气中的化学2”,在下一篇里将会给大家介绍香料的合成方法!不见不散~

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