取代反应

菅沢反应 Sugasawa Reaction

概要

使用腈的苯胺衍生物的O-酰化反应。 该反应中,苯胺无需事先保护就行进行。

众所周知,对于苯胺的Friedel-Crafts酰基化,由于氮原子上的孤对电子对会与路易斯酸发生配位,导致芳香环的电子密度下降,使得反应很难进行。

而本反应通过使用两种路易斯酸,回避了上述问题。

通常的路易斯酸的组合是BCl3-AlCl3、而使用与氯原子亲和性更高的GaCl3,可以使得反应在更加温和的条件下进行。

 

基本文献

・Sugasawa, T.; Toyoda, T.; Adachi, M.; Sasakura, K. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 4842. DOI: 10.1021/ja00483a034
・Douglas, A. W.; Abramson, N. L.; Houpis, I. N.; Karady, S.; Molina, A.; Xavier, L. C.; Yasuda, N. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6807. doi:10.1016/0040-4039(94)85010-0
・Prasad, K.; Lee, G. T.; Chaudhary, A.; Girgis, M. J.; Streemke, J. W.; Repic, O. Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 723. DOI: 10.1021/op0340659

 

反应机理

参考:Tetrahedron Lett.1994, 35, 6807.

反应实例

使用菅沢反应进行的吲哚合成[1]

参考文献

[1] Pei, T.; Tellers, D. M.; Streckfuss, E. C.; Chen, C.-y.; Davies, I. W. Tetrahedron2009, 65, 3285. doi:10.1016/j.tet.2008.11.026

 

外部链接

Lewis Acid Catlaysis – Wikipedia

 

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