还原反应

Overberger reaction

作者:asymmboy

概要

Overberger反应 (Overberger reaction)是N-亚硝基二苄胺 (N-nitrosodibenzylamine)类化合物在连二亚硫酸钠 (sodium dithionite或sodium hydrosulfite)以及碱存在条件下进行的N-亚硝基还原反应。该反应由美国Brooklyn理工学院聚合物研究所 (Institute of Polymer Research, Polytechnic Institute of Brooklyn)的C. G. Overberger团队在1957年首次报道[1]-[2]

该反应具有相对温和的反应条件以及良好的反应收率,已经成为还原亚硝胺化学 (reductive nitrosamine chemistry)[3]研究中不可或缺的一部分。目前,该反应已经成功应用于一系列含氮有机配体[4]、环蕃化合物[5]以及各类烃笼 (hydrocarbon cage)[6]分子的构建。

基本文献

反应机理

[1] C. G. Overberger, N.P. Marullo, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1378. doi: 10.1021/ja01467a029.

反应实例

烃笼 (hydrocarbon cage)分子的合成[1]

环蕃化合物的合成[2]

MeN3配体的合成[3]

实验步骤

参考文献

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