作者：asymmboy
概要
Overberger反应 (Overberger reaction)是N-亚硝基二苄胺 (N-nitrosodibenzylamine)类化合物在连二亚硫酸钠 (sodium dithionite或sodium hydrosulfite)以及碱存在条件下进行的N-亚硝基还原反应。该反应由美国Brooklyn理工学院聚合物研究所 (Institute of Polymer Research, Polytechnic Institute of Brooklyn)的C. G. Overberger团队在1957年首次报道[1]-[2]。
该反应具有相对温和的反应条件以及良好的反应收率，已经成为还原亚硝胺化学 (reductive nitrosamine chemistry)[3]研究中不可或缺的一部分。目前，该反应已经成功应用于一系列含氮有机配体[4]、环蕃化合物[5]以及各类烃笼 (hydrocarbon cage)[6]分子的构建。
基本文献
- [1] C. G. Overberger, J. G. Lombardino, R. G. Hiskey, J. Org. Chem. 1957, 22, 858. doi: 10.1021/jo01358a626.
- [2] C. G. Overberger, J. G. Lombardino, R. G. Hiskey, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3009. doi: 10.1021/ja01545a028.
- [3] C. J. Borths, M. Burns, T. Curran, N. D. Ide, Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 8, 1788. doi: 10.1021/acs.oprd.1c00162.
- [4] H. Na, L. M. Mirica, Nat. Commun. 2022, 13, 1313. doi: 10.1038/s41467-022-28948-8.
- [5] H. Takemura, T. Shinmyozu, T. Inazu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1031. doi: 10.1016/0040-4039(88)85327-9.
- [6] T. H. G. Schick, J. C. Lauer, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1768. doi: 10.1002/anie.201814243.
反应机理
[1] C. G. Overberger, N.P. Marullo, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1378. doi: 10.1021/ja01467a029.
反应实例
烃笼 (hydrocarbon cage)分子的合成[1]
环蕃化合物的合成[2]
MeN3配体的合成[3]
实验步骤
参考文献
- [1] T. H. G. Schick, J. C. Lauer, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1768. doi: 10.1002/anie.201814243.
- [2] H. Takemura, T. Shinmyozu, T. Inazu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1031. doi: 10.1016/0040-4039(88)85327-9.
- [3] H. Na, L. M. Mirica, Nat Commun. 2022, 13, 1313. doi: 10.1038/s41467-022-28948-8.
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