Overberger reaction

还原反应

Overberger reaction

2023/5/12
还原反应
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作者：asymmboy

概要

Overberger反应 (Overberger reaction)是N-亚硝基二苄胺 (N-nitrosodibenzylamine)类化合物在连二亚硫酸钠 (sodium dithionite或sodium hydrosulfite)以及碱存在条件下进行的N-亚硝基还原反应。该反应由美国Brooklyn理工学院聚合物研究所 (Institute of Polymer Research, Polytechnic Institute of Brooklyn)的C. G. Overberger团队在1957年首次报道^[¹^]-[2]。

该反应具有相对温和的反应条件以及良好的反应收率，已经成为还原亚硝胺化学 (reductive nitrosamine chemistry)^[3]研究中不可或缺的一部分。目前，该反应已经成功应用于一系列含氮有机配体^[4]、环蕃化合物^[5]以及各类烃笼 (hydrocarbon cage)^[6]分子的构建。

基本文献

[1] C. G. Overberger, J. G. Lombardino, R. G. Hiskey, J. Org. Chem. 1957, 22, 858. doi: 10.1021/jo01358a626.
[2] C. G. Overberger, J. G. Lombardino, R. G. Hiskey, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 3009. doi: 10.1021/ja01545a028.
[3] C. J. Borths, M. Burns, T. Curran, N. D. Ide, Org. Process Res. Dev. 2021, 25, 8, 1788. doi: 10.1021/acs.oprd.1c00162.
[4] H. Na, L. M. Mirica, Nat. Commun. 2022, 13, 1313. doi: 10.1038/s41467-022-28948-8.
[5] H. Takemura, T. Shinmyozu, T. Inazu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1031. doi: 10.1016/0040-4039(88)85327-9.
[6] T. H. G. Schick, J. C. Lauer, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1768. doi: 10.1002/anie.201814243.

反应机理

[1] C. G. Overberger, N.P. Marullo, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1378. doi: 10.1021/ja01467a029.

反应实例

烃笼 (hydrocarbon cage)分子的合成^[¹^]

环蕃化合物的合成^[2]

^MeN₃配体的合成^[3]

实验步骤

参考文献

[1] T. H. G. Schick, J. C. Lauer, F. Rominger, M. Mastalerz, Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 1768. doi: 10.1002/anie.201814243.
[2] H. Takemura, T. Shinmyozu, T. Inazu, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1031. doi: 10.1016/0040-4039(88)85327-9.
[3] H. Na, L. M. Mirica, Nat Commun. 2022, 13, 1313. doi: 10.1038/s41467-022-28948-8.