氧化反应

三枝-伊藤氧化反应 Saegusa-Ito Oxidation

  • 概要

反应将酮转化为对应的烯醇硅醚,接着在醋酸钯的催化下,得到α,β-不饱和羰基化合物。由于反应需要摩尔当量的醋酸钯催化剂这一不足点,为了减少催化剂用量,反应被进行各种改良。例如,DMSO溶剂中,用氧气将钯再次氧化从而达到催化循环(拉洛克改良),或用二价铜代替氧气做氧化剂,还有一种方法是以碳酸二丙烯基酯做氧化剂(辻改良)。

 

  • 基本文献

・Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 197843, 1011. doi:10.1021/jo00399a052
・Larock Modification: Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Kraus, G. A.; Hahn, P.; Zheng, D. A.Tetrahedron Lett. 199536, 2423. doi:10.1016/0040-4039(95)00306-W
・Tsuji Modification: Shimizu, I.; Minami, I..; Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 198324, 1797. doi:10.1016/S0040-4039(00)81773-6

  • 反应机理

ito_saegusa_2.gif

  • 反应实例

Norzoanthamine的合成[1]ito_saegusa_3.gif

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Miyashita, M.; Sasaki, M.; Hattori, I.; Sakai, M.; Tanino, K.Science 2004305, 495. DOI:10.1126/science.1098851

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HaoHu

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