取代反应

米歇尔–阿尔布佐夫反应 Michaelis-Arbuzov Reaction

  • 概要

亚磷酸酯(phosphite)与卤代烷作用、合成五价的磷酸酯(phosphate)的反应。

该反应除了用于磷酸衍生物的合成以外、也用来合成Wittig-Horner反应Horner-Wadsworth-Emmons反应的试剂。

但是,亚磷酸酯与α-卤代酮反应时,生成烯基二烷基磷酸酯(Perkow反应)。

 

  • 基本文献

・Michaelis, A.; Kaehne, R. Ber. 189831, 1048.
・Arbuzov, A. E. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 190638, 687.
・Arbuzov, B. A. Pure Appl. Chem. 19649, 307. doi:10.1351/pac196409020307
・Review: Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 198181, 415. doi:10.1021/cr00044a004
・Kosolapoff, G. M. Org. React. 19516, 276.
・Redmore, D. Chem. Rev. 197171, 315. DOI: 10.1021/cr60271a003
・Bauer, G.; Haegele, G. Angew. Chem. Int. Ed. 197716, 477. DOI: 10.1002/anie.197704771
・Bhattacharya, A. K.; Thyagarajan, G. Chem. Rev. 198181, 415. DOI: 10.1021/cr00044a004
・Faure, B. et al. Chem. Commun. 1989, 805.
・Yadav, V. K. Synth. Commun. 199020, 239. DOI: 10.1080/00397919008052289

 

  • 反应机理

p-p-1.2

 

  • 反应实例

例[1]

p-p-1.1

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Burton, D. J.; Flynn, R. M. Synthesis 1979, 615.

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土生土长西安人,本+硕在陕师大,博士在日本冈山大学取得,博后在名古屋大学ITbM研究所伊丹研究室,有机化学研究生涯3+3+3,现职于西安交通大学理学院。擅长金属催化的偶联反应,博后期间开始合成糖化学,还有碳氢键活化研究。喜欢语言,旅游,网络,音乐,当然最最喜欢的还是化学。现为化学空间员工代表,小编兼美术。 自我描述:师范大学子弟,从小就在家门口上学,也没吃过什么苦,没想到学有机化学的这些年,高强度的实验把我锻炼成了不折不挠的女汉子。硕士毕业留学日本一待就快六年,坚持下来很佩服自己,而且也越来越喜欢有机化学了。 身为化学空间的员工代表,想把化学空间做成“化学人儿”的平台,也希望更多学化学,爱化学的人加入我们,用我们的力量让更多人能感受到化学的魅力。

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