生活中的分子

香兰素 Vanillin

(本文投稿作者 Antony)

简介

天然香料包括动植物提取香料及生物技术合成香料,而生物催化即酶催化技术,是生物技术中的一种,利用生物催化技术合成香料可避免动植物原料受限、成本高、品质差异大等缺点,具有健康安全,绿色环保,可持续发展等优点。

苯丙素类化合物是一类重要的有机化工原料。它的来源首先是从植物原料中提取,后来主要以苯酚衍生物和烯丙基溴为原料。下图为由苯丙素类原料制备的常见的香料及应用:

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                            图1 常见的来源于苯丙素类香料

这些高附加值的生物香料来源通常为丁香酚、异丁香酚、苯丙氨酸、阿魏酸、香豆素等物质。

 

香兰素

其中,香兰素(香草醛 Vanillin),化学名称为3-甲氧基-4-羟基苯甲醛,具有香荚兰豆香气及浓郁的奶香,起增香和定香作用,广泛用于化妆品、烟草、点心、糖果以及烘烤食品等行业,是全球产量最大的合成香料品种之一,工业化生产香兰素已有多年的历史。天然香兰素(包括生物法制备香兰素)相比合成香兰素,香气更纯正,不刺激,更天然。

下图为由不同天然底物合成天然香兰素:

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由异丁香酚生物催化合成香兰素的机理可能为:

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国外报道利用异丁香酚转化为香兰素的最高产量为32.5g/L,国内报道的最高产量是46.1g/L,由于采用异丁香酚–水双相催化,未注明是有机相中的含量,还是相对于整个反应体系中的含量,剩余底物较多。

国外利用生物技术生产香兰素的厂家有索尔维、Rhodia、Mane S.A. 等,国内厂家有爱普香料等公司。此类香料的国内外进出口数据及相关价格见下表(仅供参考)

表1 相关香料市场信息

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随着人们健康概念的加深,对天然香料的需求也必将增加,利用生物催化等生物技术合成天然香料必将越来越火。

 

参考文献

1. Tao, J.; Kazlauskas. R. Biocatalysis for Green Chemistry and Chemical Process Development [M]. John Wiley &Sons, Ltd, 2011.

2. Yamada, M.; Okada, Y.; Yoshida, T.; Nagasawa, T. Arch Microbiol. 2007, 187, 511-517.

3 Kaur, B.; Chakraborty, D. Appl Biochem Biotechnol. 2013, 169, 1353-1372.

 

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Peng Li

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