取代反应

齐齐巴宾反应(Chichibabin Reaction)

概要

吡啶等缺电子的杂环化合物在用氨基钠处理时,发生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化学反应。

 

基本文献

  • Chichibabin, A. E.; Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216.
  • Leffler, M. T. Org. React. 1942, 1, 19.
  • McGill, C. K.; Rappa, A. Adv. Heterocycl. Chem. 1988, 44, 1.

 

开发历史

俄罗斯的化学家Chichibabin在1914年首次发现报道。

2014-09-22_17-09-15

 

 

反应机理

根据芳香族亲核取代反应(SNAr)机理进行的反应(Abramovitch, R. A.; Helmer, F.; Saha, J. G. Tetrahedron Lett. 1954, 3445.)。

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反应实例

 

实验步骤

 

实验技巧

 

参考文献

  • Kelly, T. R.: Bridger, G. J.; Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8024. DOI: 10.1021/ja00178a027

 

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