Bunte盐~无气味含硫Building Block~

翻译：炸鸡校对：Jiao Jiao

Bunte盐是具有R-S₂O₃^–结构的有机硫化合物（盐）的总称，它有S-S键。Bunte盐凭借它的这一特点，成为了有机硫化学中重要的合成中间体，此外Bunte盐还可以充当自由基聚合引发剂，光敏染料，甚至是烫发的毛发处理剂。下面介绍一些典型的合成方法﹑反应以及最近的研究﹑应用实例。

Bunte盐的结构

合成案例

以1-溴代丁烷为原料合成[2]

以氯代次磺酸为原料合成

该反应的特点是可以合成芳香族S-烷基硫代硫酸盐，而芳香族S-烷基硫代硫酸盐不能通过卤代烃和硫代硫酸盐的SN2反应制备。

Na[O₃S₂R] + NaSR’ → RSSR’ + Na₂SO₃

Bunte盐与硫醇钠的反应[1]

通过Bunte盐与硫醇钠的反应，可以简单地制备其他合成方法难以制备的不对称二硫化物。Bunte盐也可以和其他亲核试剂反应。例如，它与氰离子CN^–反应，得到硫氰酸酯[4]。

Bunte盐与氰离子反应

加水分解

在酸催化下水解转化为相应的硫醇。

被过氧化氢氧化[2]

被碘或过氧化氢等温和的氧化剂氧化生成二硫化物。

若是被氧化能力更强的硝酸氧化则生成磺酸（-SO₃H）；被氯气氧化则生成磺酰氯（-SO₂Cl）。

Bunte盐和醛反应

Bunte盐相当于无味的硫醇等价体，Bunte盐可用于温和条件下醛的缩硫醛化。

Bunte盐的一种在光照下S-S键发生均裂，可以用于自由基聚合的引发剂[10]。

Bunte盐的光分解（图片：[10]）

可用作光敏性染料[11]。

用于烫发（卷发矫正）的毛发处理剂，毛发处理剂一直以来都是使用对人体有害的甲醛和乙醛酸，但近年来开发出了使用本特盐的方法[12]。

*総説　Current Organocatalysis, 2018, 5, 182-195. DOI : 10.2174/2213337206666181122101209

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特表2020-515568