世界著名化学家

世界青年化学家——姜雪峰

姜雪峰,1980年12月出生于甘肃兰州,现任华东师范大学化学与分子工程学院教授,博士生导师(封面图来自网络)。课题组(主页)主要从事新方法导向复杂生理活性天然产物全合成研究,在全合成中寻找需要解决的方法学,在方法学中探究如何绿色全合成。此外,姜雪峰教授运用“从无机硫向有机硫”转化的理念,构建了独特的绿色硫化学体系,引领国际硫化学研究热点。

 

经历

  • 9至今:华东师范大学化学系,教授,博士生导师
  • 2008-2011:美国加州Scripps研究所,博士后,导师: C. Nicolaou教授
  • 2003-2008:中国科学院上海有机化学研究所,博士,导师:麻生明院士
  • 1999-2003:西北大学化学与材料科学学院,学士

获奖经历

  • Ambassador of “Sulfur” in “Periodic Table of Younger Chemists” (2018)
  • International Advisory Board of MACOS (2018, Japan)
  • 药明康德生命化学研究奖 (2017, WuXiAppTec)
  • Asian Core Program Lectureship Award (2016, Singapore)
  • New Organosulfur Chemistry at Pacifichem(Co-chairman, 2015, Hawaii, USA)
  • Thieme Chemistry Journal Award (2013, Germany)
  • 中组部“万人计划”青年拔尖人才
  • 教育部“长江学者奖励计划”青年项目(2017)
  • 教育部“新世纪优秀人才”(120178)
  • 教育部“霍英东基金”(141011)
  • 华东师范大学青年英才学者(2011)

研究概览及近期代表性成果

姜雪峰教授课题组主要从复杂天然产物全合成的视角来构建一系列独特、高效、实用的反应方法学体系进而运用构建的方法学体系、试剂、配体实现高效绿色的全合成。并对完成的高活性系列天然产物进行化学生物学机理研究,同时解决药物化学机制问题。

图2研究概况(图片来源于姜雪峰教授课题组主页)

  • 白坚木属生物碱的不对称全合成[1]

白坚木属生物碱是单萜吲哚生物碱中知名度高且重要的天然产物,它们具有良好的生物活性但自然界中丰度低、提取难度大,因而探究其化学合成吸引了许多化学工作者的兴趣。2017年,姜雪峰教授课题组从廉价易得的溴代吡喃酮和手性烯胺原料出发,通过选择性exo-[4+2]环加成反应高效构建全氢吲哚骨架(C和E环),后续又通过还原/Wittig桥环开环串联反应、Pd/C氢化串联环化反应和Fischer吲哚化等反应获得三个白坚木属生物碱,最后经过简单的官能团转化又得到其他11个白坚木属生物碱,从而实现了该家族天然产物的发散式合成。

图3白坚木属生物碱的不对称全合成

  • 呋喃并喹啉酮和吲哚并香豆素骨架在配体调控下的高效构建[2]

平面生物碱,即没有手性胺的生物碱,这类化合物具有多种重要的药物活性,例如从喜树中提取分离的抗癌药物喜树碱,如何发展高效构建这类结构的方法学是合成化学工作者急需解决的问题。2018年,姜雪峰教授课题组以独特的视角对呋喃并喹啉酮和吲哚并香豆素这两类结构差异性较大的骨架结构进行逆合成分析后,发现它们都具有共同的2-羟基-2′-氨基二苯炔和羰基结构片段。鉴于此,课题组运用PdII为催化剂,借助配体效应、配位电负性以及插羰速率的微小差别,大幅度的扭转了反应途径,高效实现多种多并环结构生物碱的多样性合成。

图4呋喃并喹啉酮和吲哚并香豆素骨架在配体调控下的高效构建

  • 引领世界的绿色硫化学研究

除了在天然产物全合成及发展新颖高效的合成方法学研究之外,近些年姜雪峰教授更加致力于发展绿色的、环境友好及可持续的硫化学研究。2018年7月,第25届IUPAC国际化学教育会议在澳大利亚悉尼举行,姜雪峰教授被遴选为“全球青年化学家元素周期表硫元素代表”,标志着姜雪峰教授的硫化学研究获得国际认可。

图5全球青年化学家元素周期表硫元素代表——姜雪峰

姜雪峰教授课题组运用“从无机硫向有机硫”转化的理念,构建起独特的“3S绿色硫化学”(Smelless/Stable/Sustainable),发展了一系列新颖的绿色硫试剂并解决了它们在水相转移、可见光催化、绿色氧化等方面的挑战,值得一提的是,这些独特的硫试剂及合成方法为含硫药物的工业生产及工艺优化提供了重要参考,在未来具有广阔的应用前景。

鉴于多硫化合物广泛存在于自然界,并且在生命科学、药物化学、食品化学以及材料科学等领域扮演着重要的角色。2018年,姜雪峰教授课题组在知名杂志Nature Communications上报道了一类新型亲电过硫试剂(RSSOMe),借助甲氧基的“面具效应”使得与其相连的硫原子发生“极性翻转”(即RSS+),再利用甲氧基的电子效应很好稳定了硫硫键,进而实现了与多种亲核试剂间的过硫化反应,为更广阔的多硫生命现象解释和多硫药物发现开辟了新道路。[3]

图6新颖的过硫试剂(RSSOMe)及其应用

参考文献

  • [1] Wang N, Du S, Li D, et al. Org. Lett. 2017, 19, 3167-3170. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01292
  • [2] Ding D, Zhu G, Jiang X. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 9028-9032. DOI: 10.1002/anie.201804788
  • [3] Xiao X, Xue J, Jiang X. Nat. Commun., (2018) 9:2191.DOI: 10.1038/s41467-018-04306-5

 

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  6. Christoph Rader
  7. Neil K. Garg
  8. Andrew D. Hamilton

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