留学专题

海外留学记–无保护基状态下乙醇的直接Coupling反应

本文来自日文版,翻译投稿 张寻

这次海外留学记,我们邀请到了増田侑亮同学。他今年三月毕业,此前一直在加州理工学院Fu研究室留学。实际上,增田同学是笔者曾经在学校乒乓球社团的学弟,即使在毕业之后,我们也一起在校友队中参加过比赛。他目前是京都大学村上研究室的特定助教。曾经在乒乓球社团中挥洒青春的活宝,现在在研究中也取得了骄人的成绩。在留学期间,他不忘初心,每一天都过得很充实。笔者在留学时会时常顺路去拜访他,每一次见面,他总是带着爽朗的笑容来迎接我。

20182月在加州理工。虽然才刚二月,但天气很热。左:增田同学右:笔者

 

虽然我们的研究方向不同,但是他努力拼搏的身影也在不断地激励着我。那么接下来,就请大家来阅读增田同学充满活力的海外研究访谈。如果你在留学的事情上踌躇不前,那这篇访谈无疑会帮助到你。

Q1在留学的时候主要做了怎样的研究呢?

研究室的负责人Fu老师是科研方面的大家,研究方向为不对称有机催化反应以及过渡金属催化剂使用环境下的交叉偶联反应。最近,Fu老师正专注于外消旋体亲电试剂使用环境下的enantio-convergent交叉偶联反应。

 

图片来自于参考文献3

 

因此,在我若干个申请的研究计划中,Fu教授选择了无保护基状态下乙醇的直接Coupling反应来作为我的研究方向。一般在交叉偶联亲电试剂使用的情况下,用乙醇作为原料合成有机卤化物和甲磺酸盐时,如果可以把乙醇作为亲电试剂来使用,就能得到兼顾原子经济性和过程经济性的反应。

但为达成这个目的,就必须要切断比碳卤键连接更紧密的碳氧键。不仅如此,还要避免乙醇的阳离子参加反应。最开始确立研究项目的时候,研究室的同学们就跟我说,“这挑战也太大了”、“还是换个别的研究项目比较好”等等诸如此类的话(用英语说的)。但当时我是博士后,不急着出什么成果,就想这是个能够挑战难题的机会,所以二话没说投入了研究。

可惜论文至今还没弄完,虽然如此,但实验还是有一定进展的。在实验中,我发现了外消旋体乙醇的不对称官能团化反应,且收率和ee值(对映体过量)都说得过去。我深刻体会到,只要去做就会有成果!更多的实验细节要留待日后继续完善,希望不久以后我的研究成果能够正式和大家见面。

因为尚未发表,未能提供详细的化学方程式,在此深感抱歉

 

Q2 为什么不留在日本深造,而选择了出国呢?

开始的时候倒也没有特别想出国留学。即使在出国前没多久,我还在打退堂鼓:“长期的留学生活太让人难捱了”、“如果可以的话,在日本过安稳日子蛮好的”、“还是宅在家里最舒服”。但是某一天,教授突然对我说:“想去哪个国家当博士后啊?”

我直接慌了,心里想:“什么?没有国内的博士后名额留给我了吗?”但是表面上却只能装作没事一样,回答道:“嗯,正在考虑呢!” 就这样,我稀里糊涂地决定了出国深造。现在我真的庆幸自己当时选择了出国。虽然我经常说“人不能随波逐流”,但实际上我只是不逐坏人的流,若是自己信赖的人,逐一下他们的流也未尝不可。

Q3纵观你的留学经历,你感觉留学这件事有什么好处和坏处呢?和大家分享一下吧。

好处嘛,应该是观念的转变吧。开始的时候我认为“留学=不安”,但现在我认为“留学=快乐”。当时的不安,源自于对于未知事物的恐惧。也正是因为如此,一旦有了经验,一切都没有那么难了。所以适应环境非常重要。说实话,一到了美国,看到身边的人都那么和善,瞬间感觉当时的担心真的是完全没必要。于是在经历了海外留学以后,我挑战新事物的想法愈发强烈了。

还有一个好处,就是可以接触海外的文化和价值观。美国人毕竟我们是不同的人种,从思想和性格上来说,他们比日本人更加开朗和宽容。人们总说美国人比较坦诚,我感觉这是因为美国是个包容不同个性的地方。多说一句,之前在研究室,一个同事在午饭点的时候开车,不小心追尾撞了车。在事故之后,对方车主竟然拉着他一起去吃了午餐。当我听他说了这件事以后,着实对美国人的宽容和友善震惊到不行。在我留学的这段时间,我的心胸差不多得宽广了两倍。

Q4 当地的人文环境和研究室的氛围怎么样?

加州的亚裔移民和留学生很多。特别是UCLA(加州大学洛杉矶分校),大家都笑称其为亚洲留学生的地盘。虽然日本人在当地已经算不上什么“外来人口”了,但在英语水平方面还是会要求很高。刚开始真心慌,但经过英文环境的磨练,我也能够在麦当劳顺利地点餐了。只是因为这点小进步,我都会高兴的手舞足蹈。这是在日本是根本不可能体验到的。

关于Fu教授(在实验室一般称呼他Greg),如果只用一个词来描述他,我感觉应该是“认真”。他在实验和论文方面极其认真,因此也投入了巨大的精力。在聚餐的时候,他偶尔也会说一些美式笑话,但更多的时候会讲有关研究和各国文化的事情。不过邻研究室的负责人Peters教授却是个段子手,上课的时候得有一半时间用来讲段子。令人很意外的是,这两位教授是相当好的朋友,不仅平常一起搞研究,每天早上还一起散步,顺便溜着Peters教授养的狗子(狗的名字的读音是“瓦洁”,但是英文怎么拼我到现在都不知道)。

右边的是Fu教授

 

Fu研究室的中国博士后相当多,研究室的交流用语是中文和英语,可惜这两种语言我说的都不太好(顺便说一句,Fu教授他竟然一点中文都不会)。作为一个文化多元的研究室,同事们虽然会从早到晚努力干活,但是在玩上也特别积极,像我这种典型的没主见男生,每次都是被拉出去玩的对象,也因此跟着他们玩了好多地方。在这段期间,我看了人生中第一场演唱会,Katy Perry的。而且我还第一次去了gay吧,一边喝酒,一边看浑身肌肉的兄贵跳舞;第一次吃到正宗的中国辣椒,辣的我浑身流汗;第一次接触了现代艺术……经历了特别多刺激而有趣的事情。我对他们的感谢之情真的难以言表。

拍摄于墨西哥人开的小酒馆(玛格丽塔龙舌兰鸡尾酒真心好喝) 

与研究室的同事一起旅行(坐的是卡丁车。虽然现在是家用汽车的天下,但我们貌似更喜欢卡丁车)

 

另外,在留学时和他人合租的经历也让我感到难忘。我遇到过探索新星系的天文学家(相当文艺)、教孩子们钢琴的作曲家老师、想要成为医生的厄瓜多尔留学生等等各式各样的人。平时我们都会聊起来各自的国家和文化以及自己的研究或者自己的兴趣爱好。这段时间真的无比开心。我们的房东也非常亲切,不仅开车送我们上学,而且从日本旅游回来后还送给我们抹茶味的Kitcut饼干作为礼物。

与合租房的众人一起开派对(大家来自天南海北)

 

Q5请问你有在出国之前做了充足准备,到了国外以后还是遇到困难的事情吗?

与当时对于留学的不安正相反,到了国外以后所有事情都很顺利,而且除了找房子以外,我也没有做什么特别的准备。

说到选房子,虽然学校会给博士后提供专门的公寓,但总会因为人太多而需要排队,所以我当时就直接放弃等学校的房子,自己出去找住处了。首先我想到去找过来人,特别是在当地和在当地留过学的日本前辈,让他们传授了一些找房子的技巧,同时了解到了房源附近的治安状况。然后我登录了前辈推荐的租房网站,与房东通过邮件取得了联系,顺利地签了租房合同。房东说,来加州理工留学的人都很守规矩,所以每次租给我们的时候都很放心。心中瞬间感动得不行。

从加州理工开车去洛杉矶有大约一个小时左右。虽然手头有个自行车就能生活下去,但是如果要出去玩,还是得有个小轿车,那方便程度简直逆天。因为我当时是个新手且特别胆小,所以一看到方向盘就想逃跑。但是在弄清楚以下几点以后,就没这么恐惧了。①大多数房子都自带停车区域(无停车费)。②考驾照特别简单(如果有国际驾照,就直接不用再考了)。③买二手车很划算,甚至能便宜买高价卖。所以建议大家一定要学会开车(简单归简单,也得好好学才行)。

即使没有自己的车,也可以用优步(打车软件,司机是普通私家车主)去一些比较近的地方。我经常用优步,除了有一次遇着一个手握方向盘双手发抖的大叔以外,大多数情况下体验还是很棒的。这位大叔不会用导航,每次在高速上碰见交叉路口的时候都走错。最后在我的引导下,好歹到了目的地。大叔说:“我眼睛不太好,天一黑就基本上啥也看不见。”因为老是走错路,到了地方以后整个城市都黑灯瞎火的。下车以后,大叔又颤抖着双手开车回去了。希望他一切安好吧。

还有,建议大家最好在出国的时候把牙刷带着。因为美国的牙刷实在是太大了,得是咱用的正常牙刷的三倍大,相当之难用。话说我当时用的牙刷是美国两岁到五岁儿童用的那种。

Q6 这次留学经历给你的将来带来了怎样的帮助呢?

没有什么特别大的帮助,倒是在留学期间认识了很多的朋友。比如说我们这些在加州理工留过学的日本人,回国了以后会一起喝一杯。有时我也会带着当时在研究室一起毕业的朋友在日本旅游。哎?怎么都是在说玩的事。不行,让我重新组织一下语言。嗯,这次留学让我认识了很多国内外学术圈的朋友,在将来可以一起搞研究,一起举办学术交流会什么的。

Q7最后有什么想要对读者说的吗?

之所以我能这么顺利地度过我的留学时光,是得益于身边众人的帮助。我在求学时被Fu教授录用,在留学后又在村上正浩教授身边当了特定助教。感谢Fu教授,虽然一年的时间很短,但是Fu教授对于我的无私指导和接纳让我十分感激。同时也感谢井上将行教授,在他的帮助下,我成为了日本学术振兴会的特别研究员,且将我送出了国。感谢在我留学期间,帮我处理国内邮件的老师,在美国带我做实验又带我出去玩的同事们,以及对我多方关照的日本留学生们。感谢合租房的朋友们,给我指路的当地人,给我金钱援助的日本学术振兴会,写这篇访谈的化学空间的小编们,以及正在读这篇访谈的各位读者们……

嗯,貌似需要感谢的人太多了。那就直接感谢这个世界上的所有人吧!今后也请大家多多关照了!

参考文献

  1. Fu Acc. Chem. Res. 2004, 37, 542-547
  2. Fu Acc. Chem. Res. 200841, 1555-1564
  3. Fu ACS Cent. Sci., 2017, 3, 692–700

 

访谈者资料

名字:増田 侑亮 (工学博士)

工作单位:京都大学工学研究科 合成・生物化学专攻 村上研究室

研究方向:有机合成化学、有机金属化学、光有机化学

履历:

2012年-2017年 京都大学大学院 工学研究科 合成・生物化学专攻 硕士、博士 (村上正浩教授)

2017年4月―2018年2月 学术振兴会 特別研究员SPD (东京大学大学院药学系研究科 井上将行教授)

2017年4月―2018年2月 加州理工学院 留学 (Gregory C. Fu教授)

2018年3月―至今 京都大学大学院 工学研究科 合成・生物化学专攻 特定助教 (村上正浩教授)

 

 

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