有机合成百科

斯特雷克氨基酸合成反应 Strecker Amino Acid Synthesis

 

  • 概要

 

三组分缩合反应的一种(Three-Component Reaction)。

合成的第一步是醛和氨气开始生成亚胺,接着亚胺的氰基化加成,得到羟腈。最终羟腈水解得到α-氨基羧酸(参考反应机理)。
现阶段已知可以利用不对称斯特雷克反应得到具有光学活性的氨基酸。

  • 基本文献

・Strecker, A. Ann. 1850, 75, 27. doi:10.1002/jlac.18500750103
・Strecker, A. Ann. 1854, 91, 349. doi:10.1002/jlac.18540910309
・Davis, F. A.; Reddy, E. E.; Portonovo, P. S. Tetrahedron Lett. 1944, 35, 9351. doi:10.1016/S0040-4039(00)78540-6
・Mowry, D. T. Chem. Rev. 1948, 42, 189. DOI: 10.1021/cr60132a001
・Kung, H.; Sager, W.; Pfengle, W.; Schanzenbach, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4397. doi:10.1016/S0040-4039(00)80504-3
・Georgiades, M. P.; Haroutounian, S. A. Synthesis 1989, 616. DOI: 10.1055/s-1989-27335
・Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901. DOI: 10.1021/ja980139y

  • 反应机理

strecker_2

  • 反応例

Kainic Acid的合成

strecker_3

Stephacidin B的合成[1]

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  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献
[1] Herzon, S. B.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5342. DOI: 10.1021/ja0510616 

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HaoHu

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