重排反应

班贝尔格尔重排反应(Bamberger Rearrangement)

  • 概要

N-芳基羟胺在强酸水溶液作用下重排为氨基苯酚的反应。如果用HF代替硫酸使用的话，主要得到p-氨基苯酚产物。

 

  • 基本文献

・Bamberger, E. Chem. Ber. 1894, 27, 1347, 1548.
・Zoran, A. et al. Chem. Commun. 1994, 2239
・Tordeux, M.; Wakselman, C. J. Fluorine Chem. 1995, 74, 251.

 

  • 反应机理

底物进过与酸反应后形成氮鎓离子中间体，再与水(氟)反应，得到目标产物。加成用的水分子与离去的水分子是不同的(分子间重排)。

n-ol-12

 

  • 反应实例

甲氧基的导入实例

n-ol-13

 

  • 实验步骤

 

  • 实验技巧

 

  • 参考文献

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